Все вокруг нас состоит из атомов, которые объединены в молекулы. Типы атомов и их расположение могут изменить функции и характеристики этих молекул. В некоторых случаях две молекулы, состоящие из одних и тех же атомов, обладают совершенно разными свойствами, основанными исключительно на трехмерном расположении связанных атомов. В результате такого расположения молекулы могут быть точным зеркальным отображением друг друга. Характеристики этих зеркальных молекул могут оказывать существенное влияние на все, начиная от вкуса фруктов и заканчивая выживанием пациентов.
Чтобы понять концепцию молекул зеркального отображения, мы можем посмотреть на свою левую и правую руки. Левая и правая руки являются зеркальным отражением друг друга, но не пересекаются.
Как и наши руки, молекулы могут быть зеркальным отражением друг друга. Когда две молекулы демонстрируют такую связь, их называют энантиомерами. Обычно, чтобы различать эти две молекулы, одну из них обозначают буквой R, а другую — S (в некоторых случаях также используют буквы L и D).
Давайте посмотрим, как пары внешне похожих молекул могут сильно различаться по своим функциям и как эти различия по-разному влияют на нашу жизнь. Хотя энантиомеры являются зеркальным отражением друг друга, они могут вызывать совершенно разные реакции в организме человека.
Освежающий аромат цитрусовых редко навевает мысли о тонкостях химии. Удивительно, но за аромат лимонов и апельсинов отвечает одна молекула. R-лимонен — это молекула, ответственная за вкус апельсинов, а S-лимонен придает аромат лимонам.
Так что в следующий раз, когда будете чистить апельсин, убедитесь, что за цитрусовый аромат отвечает молекула R-лимонена. Скорее всего, бытовые чистящие средства с ароматом лимона содержат энантиомерную молекулу S-лимонена, которая придает фруктам свежий аромат.
Менее очевидна связь между листьями мяты и семенами тмина. Острый аромат тмина является результатом S-карвона, а R-карвон является источником безошибочного освежающего аромата мяты.
Энантиомеры также используются в медицине. Есть несколько примеров, когда один энантиомер молекулы является активным лекарством (препаратом, оказывающим желаемый эффект), в то время как его зеркальное отражение не оказывает никакого действия в организме. В случаях с более значительными последствиями противоположный энантиомер активного препарата может оказывать неблагоприятное воздействие, в конечном итоге принося больше вреда, чем пользы.
Например, S-ибупрофен — активный энантиомер лекарства, облегчающего боль. Р-ибупрофен, хотя и присутствует в таблетках, просто не оказывает никакого действия на организм. В этом случае не нужно следить за тем, чтобы нежелательный энантиомер полностью удалялся из препарата. Однако этого нельзя сказать о болеутоляющем средстве под названием напроксен. S-напроксен облегчит боль в спине, но R-напроксен опасен как токсин для печени.
Один из самых трагических случаев, когда энантиомеры наркотиков привели к медицинской катастрофе, произошел с препаратом талидомином.
В конце 1950-х годов талидомид использовался в Германии в качестве седативного средства, которое эффективно лечило утреннее недомогание у беременных. Хотя R-талидомид показал желаемый эффект, воздействие S-талидомида на беременных женщин было тератогенным. Широкое применение талидомида привело к рождению тысяч детей с тяжелой патологией конечностей и очень короткой ожидаемой продолжительностью жизни. К сожалению, даже назначение женщинам только R-энантиомера не предотвратило бы такой печальный исход, поскольку организм может превращать R-талидомид в S-талидомид. В результате дела с талидомидом значительное внимание было уделено изучению эффектов различных энантиомеров в организме, что привело к более интенсивному регулированию лекарств во всем мире.
В то время как некоторые комбинации энантиомеров могут приводить к уникальным вкусам, другие имеют серьезные последствия для здоровья. Однако в обоих случаях эффект, который может иметь различие в расположении атомов в молекуле, удивителен.
Автор: Маргарита Харенко.
Недурно, чтобы в вашей ленте было больше места и научных статей!
Подписывайтесь на мой канал здесь, а также на мои каналы в Telegram и YouTube. Там вы сможете прочитать много интересных материалов, а также задать свой вопрос. Вы можете поддержать наш канал финансово через Patreon.
- Хотите связаться со мной?
